Pada tahun 2021, Andrew Hamilton menghabiskan empat bulan di dua penjara dengan keamanan maksimum di Sydney. Selama di penjara, Andrew mulai menyadari kekuatan transformatif dari tawa. Lagipula, jika sebuah lelucon bisa membuat Anda lupa bahwa Anda sedang di penjara, apa lagi yang bisa dilakukannya?

Setelah dibebaskan, Andrew menekuni dunia komedi tunggal, awalnya dengan syarat jaminan ketat di mana orang tuanya harus ikut bersamanya ke pertunjukan, dan ia harus Beranda tepat waktu saat jam malam.

Setahun kemudian, Andrew menampilkan pertunjukan solo debutnya, 'Jokes About the Time I Went to Prison', di Festival Komedi Internasional Melbourne 2023. Pertunjukan Andrew tersebut menuai pujian kritis dan nominasi Pendatang Baru Terbaik.